תכנון מס מאפשר באמצעים כשרים וחוקיים להפחתת חבות המס. כאשר קיימות אפשרויות שונות ומגוונות לביצוע פעולה כזו או אחרת, מתכנן המס למעשה, יעשה השוואות בין תוצאות המס של כל אחת מדרכי הפעולה ויבחר בדרך הפעולה אשר תוצאותיה תהיינה תוצאות המס הטובות ביותר עבורו.

שיטת תכנון מס עשוייה לעיתים להביא באמצעות תכנון נכון להביא את החייב במס לחבות אפסית וזוהי למעשה זכות חוקית של כל אחד.

ההלכה שנקבעה בפס”ד בעניין  פרומדיקו היא שתכנון מס שנעשה תוך הסתמכות על חוות דעת מומחה ותוך מתן גילוי מלא בדו”חות מס הוא לגיטימי ואינו מהווה עבירה .

עסקה מלאכותית מטרתה  להפחית את נטל המס כאשר זוהי כל מטרתה של אותה עסקה. למעשה נישומים עלולים לנצל פירצות בחוק לטובת הטבות מס.

בסמכותו של פקיד השומה להתעלם מעסקה מלאכותית ע”פ סעיף 86 לפקודת מס הכנסה:

“(א) היה פקיד השומה סבור, כי עסקה פלונית המפחיתה, או העלולה להפחית, את סכום המס המשתלם על ידי אדם פלוני היא מלאכותית או בדויה, או שהסבה פלונית אינה מופעלת למעשה, או כי אחת ממטרותיה העקריות של עסקה פלונית היא הימנעות ממס או הפחתת מס בלתי נאותות, רשאי הוא להתעלם מן העסקה או מן ההסבה, והאדם הנוגע בדבר יהא נישום לפי זה. הימנעות ממס או הפחתת מס ניתן לראותן כבלתי נאותות אפילו אינן נוגדות את החוק.” 

תכנון מס אגרסיבי מתבטא בתכנון מורכב ומתוחכם, ולפקיד השומה יהיה מאוד קשה לאתרו, בשל כך תכנון מס אגרסיבי נחשב לחורג מגבולות תכנון המס הלגיטימי. כיום תכנון מס אגרסיבי יכול לכלול שימוש בחוקים ובאמנות בינלאומיות וכן שימוש במדינות “מקלט מס” תוך ניצול אמנות המס.

בתיקון 147 לפקודת מס הכנסה ניתנו לפקיד השומה כלים להתמודדות עם תכנון מס אגרסיבי, באמצעות הטלת חובת דיווח על צעדים המוגדרים כתכנון מס אגרסיבי. במידה ואגרסיביות תאותר בביקורת של מס הכנסה- אף אם תתיישן, הנישום יידרש לשלם את המס אותו אמור היה לשלם מלכתחילה.

תוכנית מס חייבת להקיף את כל המיסים, כדי להביא לתוצאות מס אופטימליות. כאשר מדובר בפעילות בינלאומית יש להביא בחשבון את החוקים הרלוונטיים למדינות בהן מתבצעות העסקאות. בנוסף, ועוד בטרם ההתקשרות בעסקה יש להקדים ולבחון האם קיים צורך בנקיטת צעדים משפטיים. כמובן שיש לייחס משקל נכבד לתוכניות עתידיות ועל מתכנן המס להתחשב בהתאם לחידושי החקיקה והפסיקה.

תכנון מס נכון יביא לעסקה המשתלמת ביותר מתוך מגוון העסקאות המוצעות כך שהעסקה שלבסוף תצא לפעול תהא עם שיעור המס הנמוך ביותר.